Il Castello dell'Aiola è noto alle cronache sin dal medioevo e fu una delle più importanti roccaforti della repubblica senese nel Chianti. Nel 1554 fu ricostruito come un'elegante villa stile rinascimentale. A partire dagli anni '30 fu realizzata una ampia e funzionale cantina per la produzione del chianti classico, coniugando i metodi di vinificazione tradizionale con le tecniche più moderne e raffinate. Nel '95, per la realizzazione di un incantevole albergo, sono stati restaurati due poderi storici della fattoria, ideale completamento dell'attività vitivinicola in un'area a forte vocazione turistica come